Prima di fondare la sua band nel 1939, con l’aiuto del suo caro amico Glenn Miller, ha lavorato con Ben Pollack, i fratelli Dorsey, Bob Crosby, Jack Teagarten e tutti i famosi artisti del suo tempo.
Lui era il trombettista e band leader Chubby Cheerful Charlie Spivak e questa puntata è dedicata tutta a lui.